Ο Όσιος Θεόδωρος ο εν Κυθήροις ασκήσας
Ο Θεόδωρος, λοιπόν, διδάχτηκε τα Ιερά γράμματα και παραδόθηκε από τους γονείς του στον τότε επίσκοπο Κορώνης, ο οποίος τον έκανε αναγνώστη. Όταν πέθαναν οι γονείς του, ο Θεόδωρος μπήκε υπό την προστασία ενός Ιερέα του Ναυπλίου, που ήταν φίλος των γονέων του.Όταν έφτασε σε κατάλληλη ηλικία, παντρεύτηκε και απόκτησε δύο παιδιά. Ο επίσκοπος Άργους, βλέποντας τις αρετές του, τον χειροτόνησε Διάκονο. Αργότερα ο Θεόδωρος πήγε στη Ρώμη και προσκύνησε τους τόπους των Μαρτύρων. Κατόπιν επέστρεψε στη Μονεμβασία, όπου παρέμεινε για αρκετό χρονικό διάστημα σ’ ένα κελί της εκκλησίας της Θεοτόκου της Διακονίας.
Έπειτα, παρά τις παρακλήσεις της οικογένειας του να μείνει κοντά της, ο Θεόδωρος, ποθώντας τα ανώτερα πνευματικά αγαθά, μετέβη στα Κύθηρα περί το 921 μ.Χ., όταν η νήσος ήταν «ἔρημος καί ἀοίκητος» λόγω των επιδρομών των Σαρακηνών της Κρήτης, και μόνασε στον παλαιό χριστιανικό Ναό των Αγίων Σεργίου και Βάκχου. Εκεί αφού έζησε ζωή πολύ ασκητική και έφτασε σε μεγάλα ύψη αρετής, απεβίωσε ειρηνικά στις 12 Μαΐου του 922 μ.Χ..
Λίγο καιρό μετά τον θάνατό του, ναύτες περαστικοί από τα Κύθηρα βρήκαν άθικτο το λείψανό του. Τρία χρόνια αργότερα, το 925 μ.Χ., Μονεμβασιώτες έθαψαν το λείψανο του Οσίου. Η παλιά εκκλησία των Αγίων Σεργίου και Βάκχου ξαναχτίστηκε από Μονεμβασιώτες και αφιερώθηκε στον Όσιο Θεόδωρο. Με την πάροδο του χρόνου δημιουργήθηκε μοναστήρι, το οποίο απέκτησε περιουσία, την οποία καλλιεργούσαν οι ιερωμένοι, κοσμικοί και μοναχοί.
Το χρονικό του Κυθήριου μοναχού Χειλά αποτελεί πολυτιμότατη πηγή για την ιστορία του μοναστηριού. Είναι μια έκθεση – αναφορά προς τους Βενιέρους, η οποία γράφτηκε περί το 1460 μ.Χ.
Γύρω στα 1630 μ.Χ., ο Επίσκοπος Κυθήρων Αθανάσιος Βαλεριανός ανακαίνισε τον Ναό του Οσίου, στον οποίο έγιναν διάφορες μετατροπές και προσθήκες.
Ακολουθία του Οσίου εκδόθηκε το 1747 μ.Χ. στη Βενετία, το 1841 μ.Χ. στη Σμύρνη και το 1899 μ.Χ. και 1961 μ.Χ. στην Αθήνα.
Απολυτίκιο
«Πλοῦτον ἄσυλον, ἡ νῆσος ἔχει, τὴν κατάθεσιν τῶν σῶν λειψάνων, ἐξ ὧν καὶ χάριν θαυμάτων ἀῥύεται, ἐκλυτρουμένη παθῶν καὶ κακώσεων, διὸ καὶ χαίρει τιμῶσα τὴν μνήμην σου. Πάτερ Ὅσιε, Χριστὸν τὸν Θεὸν ἱκέτευε, δωρήσασθαι ἡμῖν τὸ μέγα ἐλεος».